Năm 2013, Kennedy lần đầu xuất hiện trên tạp chí Playboy khi được bình chọn là Miss December (Hoa khôi tháng 12). Năm 2014, Summers tiếp tục được bình chọn là Playmate of the Year (người mẫu Playboy xuất sắc nhất năm) với phần thưởng gần khủng cùng nhiều ưu đãi khác.
Kennedy đã từng đăng tải những bức ảnh và dòng chia sẻ về sự phản bội của Jeff đành cho mình. Theo đó, ngôi sao này đã lén hẹn hò với một cô gái khác và hai người cùng đi xem phim. Chẳng may Kennedy phát hiện được hóa đơn thanh toán tiền vé của Jeff và sự việc nhanh chóng bị bại lộ.
